新秀比赛
陈奕迅于1995年 暑假期间回香港参加TVB举办的第14届新秀歌唱大赛，在多个环节均获得高评分，成为该届冠军，随即跟华星唱片公司签下歌星合约，正式踏入香港乐坛。
华星时期
于1996年 推出首张个人同名大碟《陈奕迅》，其后《与我常在》和《我的快乐时代》推出后，渐受大众认识及注视。《我的快乐时代》获得首个叱吒乐坛流行榜颁奖典礼的“叱吒乐坛至尊唱片大奖”。
1999年 《幸福》、《天佑爱人》和《新生活》 等专辑相继热卖，其中歌曲如《幸福摩天轮》和《每一个明天》等流行一时。同年与梅艳芳合唱《同声一哭》。并在10月7日至10日 于香港体育馆举行一连四场的“Big Live陈奕迅大个唱99”演唱会。
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英皇时期
2000年 陈奕迅转投英皇娱乐旗下品牌Music Plus，与谢霆锋，何嘉莉，叶佩雯，容祖儿和王杰成为公司重要歌手；相继推出的专辑大卖《打得火热》、《Shall We Dance? Shall We Talk!》、《The Easy Ride》、《The Line Up》、《Eason 4 A Change & Hits》和《Live For Today》均成为热卖作品，其中《Shall We Talk》、《打得火热》、《K歌之王》、《明年今日》均进占流行榜冠军。，连续三届成为香港四大电子传媒音乐颁奖典礼大赢家；在2001和2002年度 《叱咤乐坛流行榜颁奖典礼》连续两次夺得“叱咤乐坛男歌手金奖”。而在英皇发展期间，于2001年及2003年 在香港体育馆分别举行两次名为《The Easy Ride》（共9场）及《Third Encounter》（共7场）演唱会。
在2003年度 凭国语专辑《Special Thanks To...》夺得台湾金曲奖“最佳国语男演唱人”和“最佳专辑”，成为了继张学友后首位夺得这个大奖的香港男歌手，亦是第一个同时夺得这两个奖项的香港歌手。
2003年 他与英皇唱片公司因未能就续约问题达成共识关系, 而遭到“雪藏” 。，此事对陈奕迅打击甚大。在整个2004年除接拍电影外，陈奕迅的事业处于休息状态。
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新艺宝时期
2005年 陈奕迅加盟环球唱片旗下新艺宝唱片公司，新城电台于3月17日 举行一场名为新城唱好陈奕迅05出击音乐会。而作为“复出”的首张专辑《U87》亦于6月7日 推出（U87是他录制专辑时的麦克风型号），四首主打歌（《夕阳无限好》、《阿牛》、《浮夸》及《葡萄成熟时》）获香港各大传媒流行榜周冠军。《U87》为2005年 香港最高销售量的粤语非精选专辑。《U87》更获Time时代周刊选为“2005年最值得购买的五大亚洲唱片”，并对陈奕迅的音乐有很高的评价，指他带领了香港的音乐潮流。
2006年 推出专辑《Life Continues》，主打歌《最佳损友》获香港各大传媒流行榜周冠军。2006年10月21日 于正东10周年演唱会与张学友合唱《热辣辣》、《天下太平》，及互唱《如果这都不算爱》、《最佳损友》，被许多人形容为新的“左麟右李”。
2006年2月 陈奕迅相隔3年后再次于香港体育馆举行了一连9场《Get a Life》演唱会，门票开售首天即售完。演唱会后推出EP《Life Continues》热卖，主打歌《最佳损友》获香港各大传媒流行榜周冠军。其后获奥比斯选为“光明大使”，并探访印度的失明儿童。11月 推出专辑《What's Going On》，其中包括多首冠军歌如《裙下之臣》、《黑择明》和《富士山下》，《富士山下》的国语版《爱情转移》亦成为2007年内地各颁奖礼的大赢家。
2007年1月1日 于2006年度再 度夺走“叱咤乐坛男歌手金奖”和“叱咤乐坛我最喜爱的男歌手”两个大奖；1月13日 夺得“2006最受欢迎男歌星”。1月13日 于2006年度 十大劲歌金曲颁奖典礼首次夺得“最受欢迎男歌星”奖项。
2007年4月 推出国语专辑《认了吧》，在专辑宣传期间，分别于中港台各地举行校园巡回演唱会，并凭此专辑再次提名第19届台湾金曲奖“最佳国语男演唱人”，年度最佳港台专辑。10月 推出专辑《Listen to Eason Chan》，是为一次大突破，整张专辑只有一首慢歌《crying in the party》，其余则是各种类型的快歌。10月24日至11月6日、11月9日至10日 于香港体育馆举行《Eason's Moving On Stage 1》演唱会，因反应热烈关系，一共六度加场至16场。其后两年展开世界巡回演唱会。
2008年1月1日 凭著《Listen to Eason Chan》于2007年度 叱咤乐坛流行榜颁奖典礼夺得“叱咤乐坛男歌手金奖”和“叱咤乐坛我最喜爱的男歌手”，是继2005年度 的商台颁奖礼后，连续第三次同时夺得这两项大奖。2008年1月12日 于2007年度 十大劲歌金曲颁奖典礼中同时夺得“最受欢迎男歌星”及“亚太区最受欢迎香港男歌星”。1月20日 于2007年度 十大中文金曲颁奖音乐会连续三届夺得“最优秀流行男歌手奖”、。在此之前，他与刘德华都一人得过4次传媒大奖，加上2007年 陈奕迅共得该奖5次，刷新纪录成为获传媒大奖最多的歌手，亦是第五次成为香港四大电子传媒音乐颁奖典礼的年度大赢家。8月13日，推出国语专辑《不想放手》。凭此专辑再次提名第20届台湾金曲奖“最佳国语男演唱人”及“最佳国语专辑奖”。
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2009年1月1日 于2008年度 叱咤乐坛流行榜颁奖典礼，连续四届夺得“叱咤乐坛我最喜爱的男歌手”。1月3日 于2008年度 十大劲歌金曲颁奖典礼连续二届夺得“亚太区最受欢迎香港男歌星”。3月23日 推出专辑《H3M》，由Moving On Stage演唱会班底每人写一首歌完成。陈奕迅亦交上冠军曲《沙龙》，其他冠军曲包括《七百年后》和《allegro opus 3.3am》。6月27日 于第二十届台湾金曲奖凭专辑《不想放手》第二次夺得“最佳国语专辑奖”，并成为第一位夺得此奖两次的非台湾男歌手。9月21日 推出国语专辑《上五楼的快活》，并凭此专辑再次提名第21届台湾金曲奖“最佳国语男演唱人”。
2010年3月12日 推出EP《Time Flies(EP)》，其中包括三首三台冠军歌《无人之境》、《陀飞轮》及《一丝不挂》。3月 于香港体育馆举行的《DUO陈奕迅2010演唱会》，并邀请好友谢霆锋等作嘉宾。5月，陈奕迅举行他个人首次欧洲巡回演唱会，地点分别在英国伦敦皇家阿尔伯特音乐厅（Royal Albert Hall）、曼彻斯特阿波罗剧院（Manchester Apollo）以及荷兰鹿特丹阿侯伊体育馆（Ahoy Rotterdam）。伦敦以及曼彻斯特站的演唱会门票均在正式售票数小时内售罄。陈奕迅是继已故歌手罗文后，第二位进驻Royal Albert Hall演出的香港歌手。10月6日，DUO 陈奕迅2011演唱会台北及高雄站同时开卖，门票三小时即售罄，主办单位宣布台北站再加场。另外，陈奕迅也成了首位站上高雄巨蛋的香港歌手。10月15日，推出EP《Taste the Atmosphere》。12月29日 陈奕迅于新城劲爆颁奖礼共夺5个半奖成为大赢家，凭《一丝不挂》夺全球劲爆歌曲大奖。
2011年1月1日 2010年度 叱吒乐坛流行榜颁奖典礼中获得五个奖，亦成为大赢家。包括夺得叱咤乐坛男歌手金奖，叱咤乐坛我最喜爱的男歌手等奖项。4月16日 陈奕迅在四川成都举行DUO陈奕迅2011成都演唱会。
2012年 1月4日 王菲陈奕迅将联袂表演《因为爱情》登上2012年央视龙年春晚；12月1号晚 陈奕迅将以《Feel Free！Feel music！》音乐力量新姿态登陆北京万事达中心举办演唱会。12月11日晚 华语金曲奖2012在广州海心沙举行，陈奕迅共获包括全球华人至尊歌手、十大华语唱片在内的6项大奖，成为当晚的最大赢家。
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2013年发行专辑《The Key》。
2014年5月15日发行国语概念专辑《米·闪》。该专辑共收录11首歌曲，并且融合了两种不同的风格 ，凭借此专辑在第26届台湾金曲奖获得最佳国语男歌手奖。
2015年6月27日，在第26届金曲奖的舞台上演出组曲《八号风球》，其是由26首香港歌手的歌组合而成。同日，陈奕迅，时隔了12年后拿下第二座国语金曲歌王。 7月10日发行粤语专辑《准备中 Getting Ready》；该专辑发行后连续八星期获得香港销售榜冠军。
2016年，在佛山、台北等地举行“Another Eason's LIFE世界巡回演唱会”。10月，发行单曲《I Do》；11月，演唱电影《摆渡人》爱情版主题曲《让我留在你身边》。
2017年5月18日，陈奕迅发行国语EP《放&披风》，包含两首全新国语双单曲《放》和《披风》。
